2022年，阿布拉莫维奇将切尔西卖给了美国投资者托德·伯利领导的财团。从那时起，切尔西经历了几任主教练，但在新老板的带领下尚未赢得任何奖杯。尽管自新老板接手以来，切尔西在转会市场上花费了超过 10 亿英镑，但这笔投资尚未在球场上得到回报。
多年来，斯坦福桥经历了一位又一位主教练。虽然有很多名单可供选择，但我们还是选出了切尔西历史上最好的八位主教练。
8.罗伯特·迪马特奥
2012年
罗伯托·迪马特奥在切尔西效力了六年，2011年被聘为维拉斯-博阿斯的助理教练。2012年3月，维拉斯-博阿斯被解雇，迪马特奥成为临时教练。迪马特奥此前曾执教过米尔顿凯恩斯和西布罗姆维奇，执教切尔西对于迪马特奥来说是一个巨大的飞跃。
接下来发生的事情超出了任何人的想象。当时，迪马特奥接手了一支濒临退出欧冠、联赛苦苦挣扎的球队。切尔西首回合3-1落后那不勒斯，挺进欧冠四分之一决赛，并最终杀入决赛。半决赛中，他们击败了巅峰时期的卫冕冠军巴塞罗那，并在决赛中点球击败拜仁慕尼黑，历史上首次夺得欧冠冠军。
迪马特奥还于2012年夺得足总杯冠军，半决赛5-1击败热刺，决赛击败利物浦。尽管切尔西在英超联赛中排名第六，但还是有资格参加欧洲冠军联赛。赛季结束后，迪马特奥与切尔西签订了一份为期两年的合同。他为切尔西签下了多名关键球员，阿扎尔、阿斯皮利奎塔和奥斯卡都在那个夏天加盟。不过，迪马特奥的辉煌并没有持续多久。 2012/13赛季，迪马特奥起步出色，但失败并于2012年11月被解雇。
7.戴夫·塞克斯顿
1967-1974
1970年，戴夫·塞克斯顿带领切尔西队首次夺得足总杯冠军。对阵利兹联队的决赛仍然是英国电视历史上收视率最高的足球比赛之一。比赛最终2-2战平，但重赛切尔西2-1获胜。
1971年，戴夫·塞克斯顿带领切尔西在欧洲优胜者杯决赛中击败皇家马德里，夺得球队首个欧洲冠军。然而，切尔西的情况变得更糟，随着戴夫·塞克斯顿与彼得·奥斯古德等关键球员发生冲突，紧张局势开始加剧。 1974-75 赛季开局不佳，戴夫·塞克斯顿 (Dave ) 丢掉了工作，赛季结束时切尔西从甲级联赛降级。
6.詹卢卡·维亚利
1998-2000
1998年，在卡拉宝杯半决赛第二回合对阵阿森纳的比赛前几天，詹卢卡·维亚利接替古力特担任主教练。枪手在海布里首回合以2-1获胜，次回合切尔西以3-1获胜晋级决赛，并以2-0击败米德尔斯堡，复制1997年的辉煌。足总杯决赛。 1998年，维亚利带领切尔西在欧洲优胜者杯决赛中击败斯图加特，随后又在欧洲超级杯中击败皇家马德里，完成了独一无二的三冠王。
1999年，切尔西取得29年来最高的联赛排名，位列英超第三，距离冠军仅差4分。他们获得了欧冠资格，并在斯坦福桥3-1击败巴塞罗那，但在四分之一决赛重赛中被5-1击败。 2000年，切尔西在维亚利的带领下，在足总杯决赛中1-0击败阿斯顿维拉，再次捧起冠军奖杯。
2000/01赛季开局良好，切尔西在慈善盾杯中击败了曼联。但没过多久，切尔西的状态就开始下滑，詹卢卡·维亚利在赛季刚打了五场比赛后就因与球员闹翻而被解雇。除了奖杯之外，他在切尔西留下的持久遗产是约翰·特里。
5.托马斯·图赫尔
2021-2022
切尔西赢得欧冠的两个赛季也经历了类似的故事情节。这一次，赛季中途被解雇的不是维拉斯-博阿斯，而是球队传奇兰帕德。托马斯·图切尔于2021年1月接手球队，改用三后卫，并在执教的前14场比赛中保持不败。和迪马特奥一样，他在接任后的几个月内就进入了欧冠和足总杯决赛。足总杯决赛中，切尔西在温布利球场1-0不敌莱斯特城，但在欧冠决赛中以同样的比分击败曼城。
2021/22赛季，托马斯·图切尔带领切尔西在欧洲超级杯中通过点球大战击败比利亚雷亚尔。球队在洲际比赛中击败帕尔梅拉斯，首次夺得世俱杯冠军。 2022/23赛季英超5轮战罢，切尔西2胜1平2负积7分，是近7年来队史最差开局。欧冠小组赛首轮0-1失利后，图赫尔下课，格雷厄姆·波特接任。
4.安东尼奥·孔蒂
2016-2018
2016年夏天，切尔西邀请了安东尼奥·孔蒂。孔蒂执教切尔西期间，带领球队取得了13连胜，打破了球队的纪录。切尔西在那个赛季赢得了更多的英超冠军。 2017/18赛季，切尔西排名联赛第五，无缘下赛季欧冠资格。孔特因此被解雇。
3.安切洛蒂
2009-2011
安切洛蒂在AC米兰执教八年后来到斯坦福桥。安切洛蒂带领的切尔西在执教的第一个赛季就被穆里尼奥带领的国际米兰淘汰出欧冠联赛。欧洲赛场的失利让切尔西能够专注于国内比赛，并在冠军争夺战中与曼联并驾齐驱。 2010年4月，蓝军在老特拉福德球场获胜，帮助他们赢得了冠军。 5月，他们以8-0的比分击败维冈竞技，并在足总杯决赛中击败朴茨茅斯实现双冠王。 2010/11赛季切尔西无缘冠军，安切洛蒂在赛季结束后被解雇。
2. 特德·德雷克
1952-1961
泰德·德雷克 (Ted Drake) 的大部分职业生涯都在伦敦对手阿森纳度过。从雷丁来到切尔西后，他进行了一系列大刀阔斧的改革。 1955年，特德·德雷克带领切尔西夺得第一个联赛冠军。
1.穆里尼奥
2004-2007年和2013-2015年
穆里尼奥在波尔图成名，带领波尔图夺得2003年欧联杯冠军，次年又夺得欧冠冠军。在他上任后的第一次新闻发布会上，他毫不畏惧地告诉媒体自己有多么伟大。在第一个赛季结束时，他向所有人展示了他的能力。 2004/05赛季，切尔西在穆里尼奥的带领下夺得了半个世纪以来的首个联赛冠军和联赛杯冠军。穆里尼奥在2006年再次带领切尔西赢得联赛冠军，并在2007年两次夺得国内杯赛冠军，并于当年晚些时候离开切尔西。
2013年，穆里尼奥重返切尔西，迅速将球队再次变成冠军争夺者。经过2013/14赛季的过渡期，2015年，穆里尼奥带领切尔西第三次夺得英超冠军，并再次举起联赛杯。 2015年12月，切尔西在2015/16赛季开局16场联赛中输掉9场后，他离开了球队。
